SideHustleNation首席兼職機會尋找官尼克•羅培的回答是：
自己當老板最大的好處在于，這是你所從事過的最具挑戰性、回報最豐厚、壓力最大的事情。與從別人那里領取穩定的薪酬相比，這是一場完全不同的比賽。
你曾經為拿到100%的傭金而工作過嗎？對于所有的小企業主們來說答案是肯定的，而且每一天都是如此。如果東西賣不出去，那么他們一分錢也掙不到。恐懼與興奮并存。
任何工作能掙的錢是有限的，換句話說就是存在工資“天花板”。如果自己當老板，只要做對了生意，你就可以打破這個天花板。
當然，相反情況就是，連“地板”都會虧進去。
我喜歡按照自己意愿自由規劃自己的時間，嘗試新的理念，而不用向老板匯報。這意味著你可以周二給自己放假去滑雪，多么美好的事情。然而另一方面，這往往也意味著加班到深夜，周末還要處理重要的工作或客戶。
對于我來說，自己當老板最糟糕的部分在于缺乏指導。也就是說，沒有人告訴你到底該做什么，也沒有人告訴你應高優先做什么。什么都得自己拿主意，壓力很大。
解決這個問題的辦法在于組建一支你信任的團隊，要么是公司內部團隊或公司外部團隊——最好是兼而有之。最近一個由志同道合的企業家組成的智囊團幫了我一個大忙，這個團隊經常相互交流觀點和看法，同時還相互承擔責任。
企業家/咨詢師理查德•波利斯的回答是：
好處：最終，任何事都自己解決。
壞處：最終，任何事都得自己解決。
企業家肯•格林的回答是：
你所雇傭的員工。你會發現，你所雇傭的員工將成為自己當老板最大的樂趣和痛苦。過去20年中，我曾與無數的企業家和高管討論過這個問題。而且我們都認為，聘用好員工是迄今為止自己當老板或管理企業最具挑戰性的一個環節，而且這個問題與公司的大小無關。
好員工很難找，而且雇員確實能對公司產生實質性影響。因此，請務必多花點時間來評估你要聘用的人。同時還要制定一個流程，迅速地識別這些人是否能勝任工作。如果無法勝任工作，盡快把他們打發走。效率低下的員工會浪費你的時間、資源和寶貴的金錢。
一旦找到好員工，你就會真正明白好員工的價值，而且這種價值是千金難買的。他們會讓其他的問題和麻煩都變得微不足道，甚至時常會讓這些問題和麻煩統統消失。而且最大的好處莫過于，你可以委任和分派責任，而你自己就可以有時間去把握大方向。對我而言這就是最大的好處。
SCORE小企咨詢服務全國成就獎（SCORE National Achievement Award in Small Business Counseling）得主肯•拉森的回答是：
我之前就是做獨立承包商工作的，因此我自己出來單干也是屬于意料之中的事情，而且過渡十分順暢。
我必須迅速掌握的一些事包括運營企業所需的業務策劃、營銷和競爭分析，而并不是討論個人努力的問題。行業組隊、讓他人為你工作以及讓公司團結一致而不至于各行其是都是很有挑戰性的工作。
從公司的角度來進行調整、開發客戶群，然后發展、盈利，這個過程差不多花了我兩年的時間。
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