在這次展覽會上，孫正義的展區被參觀者擠得水泄不通，火爆程度甚至超出了他之前的預想，雖然這次展會上的交易額只有30萬日元，但“日本軟銀”這個名字卻因此一炮而紅。
在展會上揮金如土裝大氣，但在實際的商務拓展合作中，孫正義的每一步都走得很踏實、謹慎。
1988年7月，孫正義建立起軟銀•美國。當時局域網等網絡產業在日本還未興起，在孫正義看來，這樣的局域網也一定會在日本擴展開來。于是，孫正義想要聯合美國的諾威勒公司，這是一家從事電腦局域網軟件研發與銷售的公司，在美國的市場占有率高達65%。
就在孫正義與諾威勒的總經理諾達談判后不久，一家重量級的日本公司兼松江商突然宣布與諾威勒草簽協議，孫正義馬上意識到自己已被諾達拋棄。在得知消息的那一刻，孫正義第一時間趕到美國，向諾達表示兼松江商對電腦和外行沒什么區別，而在日本建設局域網必須以組建合資企業的方式進行。孫正義說：“如果讓我接手，我可以向您推薦實力雄厚的日方合伙人”。這時，諾達的臉色變了，這一切被孫正義看在眼里，他看到了諾達內心的動搖。
會面結束后，諾達做出了讓步：讓公司副總經理去日本考察。一下飛機，孫正義就和NEC、富士通、東芝、佳能、索尼等公司進行融資談判，融資談判如孫正義預想中的順利。于是諾威勒副總在報告里指出，日本軟銀是其聯手的最佳選擇。
1990年春，由軟銀和諾威勒共同出資的諾威勒日本企業成立。
這就是孫正義：敢賭、嗜賭。孫正義曾被美國《商業周刊》評選為影響全球電子商務的投資者之首，而業界對他的評價是“投機者和賭徒”。雖然，在伯克利讀書時，孫正義曾在拉斯維加斯賭過一次，當時把錢輸個精光后他再沒賭過錢，但軟銀的每一次投資都更像一場場賭博游戲。
現在，孫正義的另一大賭局正在中國展開。
孫正義回憶說，21世紀初是最好的第二次投資互聯網的機會，當時中國的大多數互聯網企業都在四處奔走尋找資金過冬。“感謝上帝，我們的第二次機會終于來了。”后來的發展也證明孫正義又一次押賭成功，其中最著名的便是投資了阿里巴巴。當時的中國IT業就像當年他從美國引入局域網的日本：市場空白、企業野蠻生長、規則極不明晰。而走出互聯網寒冬后的中國IT企業為孫正義所帶來的價值，遠在數字之上。
硬與軟：冷血與價值3.5億的朋友
作為幾十億美元身家的大富豪，具有“獨裁性格”似乎是一種必然，但這種獨裁性格并不是獨斷專行，而是一種商業態度的強硬，是一種西方教育背景下的冷靜，甚至冷血。
在投資雅虎的過程中，孫正義就是這樣。
當時雅虎正在準備公開上市，此時的雅虎已經盈利，現金流很好。剛開始楊致遠并不想接受孫正義的投資，當時，孫正義問楊致遠：“你的競爭對手是誰?”楊致遠說是網景，已經上市的網景當時做得很好。孫正義接著說：“那好，我有1億美元，我一定要投一個互聯網企業，你不讓我投，那我就去投你的競爭對手。”
最后，雅虎接受了軟銀200萬美元的投資，雅虎在納斯達克上市時，軟銀向其追加了100億日元的投資，控制了雅虎35%的股份。
后來回憶起當時的情形，孫正義說：“和楊致遠他們一聊，我就知道這事非他們莫屬，所以決定賭上一切。”事實證明，對雅虎的投資是軟銀最成功的投資之一，雅虎的成長也為孫正義帶來了豐厚的回報。
孫正義還有一個特點：投資了之后，就會不斷地投，而且不讓別人投。例如他就曾對UT斯達康說：“你只要缺錢，我們就來投。”而且在UT斯達康上市前5、6個月，孫正義才被說服允許其他投資者進入。UT斯達康說：“不能只有你一個投資人，我們需要一些戰略投資人。”這才讓英特爾、松下等投資進入，進入后的英特爾用了6個月就賺了10倍。而這時孫正義的投資已賺了100倍，達到了30億美元。
不過，孫正義并非是一個眼里只有錢的冷血商人。
在馬云收購雅虎中國的過程中，孫正義主動出讓了3.5億美元的股份。如果孫正義再繼續持有股份，無論是短期還是長期都將會獲得更加豐厚的回報。馬云說：“孫正義對我講，‘Jack(馬云)，就是因為要跟你做一輩子的朋友，我才愿意退出。’”
“這種感覺，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孫正義，都將錢押在了未來和信念上面”，馬云說。
這種感覺就像一株曼妙的常春藤，它的種子早在馬云剛見到孫正義之時就已種下。
當時馬云沒有錢，和現在一樣瘦，但孫正義就是看見了馬云眼里的光芒。當時孫正義和馬云說的第一句話是：“說說你的阿里巴巴吧”。然后就在馬云剛剛開始6分鐘的時候，孫正義從辦公室的另一頭走過來說：“我決定投資你的公司，你要多少錢?”聽到這句話，馬云被瞬間秒殺了，馬云后來回憶說：“我本來沒想要他的錢，而且我準備了1個小時的內容。”
后來馬云才知道，軟銀每年接受700家公司的投資申請，只對其中70家公司投資，而孫正義只對其中一家親自談判，當時和他一同前去的還有新浪的曹國偉等國內互聯網大佬，但是孫正義只用了6分鐘就決定給馬云投資，原因只是“覺得馬云和楊致遠一樣瘋狂”。
雖然，馬云只接受了孫正義2000萬美元的投資，但在之后的兩年里，孫正義先是投了一億美元給馬云做免費的淘寶、阿里巴巴，又分別追加了3.5億和10億美元兩次投資，到2008年，阿里巴巴B2B在香港成功上市，孫正義也獲得了高額回報。
顯然，孫正義和馬云都是贏家。
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