中學后從小買賣過渡到大生意
靠著網絡，升上中學之后，他開始做更復雜的生意。這時候，他開始學習創業的第二堂課，"小規模經營，謹慎控制開支。"1998年時，他成功開設一家提供過濾垃圾郵件服務的網站。
"我的公司通常是一人公司。"他解釋，他的方法就是把業務外包給其他專業人員。當時他只是個中學生，在網絡上找到值得信任的程序設計師也不是件容易事，但是卡麥隆從上網尋找開始，先從做過他要的程序項目設計師下手，他找到一位住在佛羅里達的程序設計師，向對方解釋他要的功能后，對方報價，結果卡麥隆總共花了4500美元建起整個網站。
網站上線后，因為是免費服務，推出一年后就累積了1萬名用戶，握有用戶之后，他聘請一家網絡廣告公司做代理商，當廣告公司賣出廣告之后，他才付出35％的營收做傭金。"我沒有把資源用來盲目地擴張。"他沒有再花錢擴大市占率，而是想辦法從這1萬名用戶身上挖出更多價值，他引進購物網站亞馬遜的廣告，結果到1999年時，只要一年付180美元頻寬費用，這個自動運轉的網站，一年就為他賺進1.5萬美元。
隨著網絡產業發展，卡麥隆創立的公司規模越來越大，越來越復雜。"你怎么學會會計、法律和網絡技術？"他回答："我直接聘請律師和工程師，直接跟他們學習。"聘雇這些人在他的新生意里，占去了大部分的成本。
"學會問問題，非常重要。"他分析自己的用人經驗，每次要聘用一個人之前，不管這個問題他知不知道答案，他都會問各式各樣的問題，直到他完全了解為止。
這些專業人士也是他做生意的導師，例如律師經常提醒他要簽訂什么樣的合約、做什么樣的準備，才不會惹上麻煩，像申請網址之前，要先查自己申請的網址有沒有被申請為注冊商標，以免惹上官司。
因為有專業人士教他的實戰經驗，1999年福特汽車告他侵權時，最后也只能以和解收場。當時，福特剛成立一個名為"領先汽車集團"的子公司，卡麥隆正忙著投資網址獲利，他馬上買下相關的3個網址。結果在他16歲那一年，福特寄出律師函要他賠償3000美元外加自愿放棄這三個網址，否則法院見。卡麥隆馬上通過律師反擊，證明福特當時忘了把領先汽車集團的名字申請商標，還強勢地說，如果告上法院，他也將會對福特提出訴訟，"到時候將演變成戴維和哥利亞巨人的大戰，對福特的媒體形象恐怕不利。"當時他才16歲，一年半后，福特同意和解。
17歲搶走eBay100萬美元生意
當創業規模逐漸變大，"如何應變"是他創業學的第三課。2000年網絡泡沫，他那年17歲，許多公司紛紛倒閉，原本靠網絡廣告獲利的商業模式不再可行，卡麥隆也把所有網站都結束，重新發掘新機會。2003年，他看見一個eBay無法跨進的新市場"禮券"，他評估，這是一個價值400億美元的市場，每個美國人手上都多少有幾張自己用不到的禮券等著被換成現金，如果在eBay上拍賣，一張禮券要抽走15％。于是，他只收eBay一半的費用，要開發全美國的禮券市場。
一般網站要在全美打開知名度，光行銷費用就要花掉數百萬，卡麥隆卻用自己的創業經歷當免費的行銷素材。他花1.5萬美元請公關公司執行一個為期三個月的媒體宣傳活動，因為經歷特殊，連《時代》雜志都來采訪，六個星期后，網站開始營運的第一周，就吸引10萬人上站。只有兩個人運作的網站，一天營業額卻有1.5萬美元，賺進人生的第一個百萬美元。就像卡麥隆一樣，成名之前，川普也是擅長以小博大的創業家，而川普代表的是過去，卡麥隆代表的是如今。
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